Is there any way this app could be cheaper?

Eles têm preços com desconto para organizações sem fins lucrativos e até versões gratuitas. Acho o Box muito superior a muitas das alternativas por causa das opções de criptografia. Pelo que entendo, o Dropbox não pode ser tornado compatível com a HIPAA, mas o Box pode.

sim

A melhor maneira é obter um código de cupom. No entanto, com minha experiência pessoal com o aplicativo, eu sugeriria seguir em frente com o Dropbox. É caro, mas oferece toda a tranquilidade quando se trata de arquivos em conflito e controle de versão.