Is there a way to get more detailed validation error results?

Obrigado pela sua sugestão! Tentamos repassar o máximo de informações sobre erros de validação possível e continuaremos a revisá-los. Os erros de validação são extraídos diretamente do Salesforce, então podemos ser limitados pela quantidade de informações que o Salesforce nos fornece através da API de metadados. Você pode replicar erros de validação ou implantação no Workbench para confirmar que as mensagens estão vindo do Salesforce. Se você precisar de mais informações sobre uma mensagem de erro, sinta-se à vontade para entrar em contato através da janela de chat no aplicativo e faremos o nosso melhor para fornecer mais informações quando estiverem disponíveis! :)

Os erros que você vê durante a validação do gearset estão na verdade vindo do próprio Salesforce através da Metadata API. Então, não acho que o gearset possa ajudar com isso.